Dalla Piazza di Toscolano si gira a destra per Via Monti lungo la via panoramica che sovrasta il porticciolo di Toscolano. Si continua a salire a mezza costa fino alla santella che custodisce una croce della passione e si prosegue tra gli uliveti fino all’incrocio dove si gira a destra  per Via Firenze. Si prosegue a destra per la strada comunale di Gaino e dopo la curva si prendono le scalette, sempre a destra, che salgono per via Pulciano – Gaino prima e  per Via San Michele poi. All’incrocio di Via dell’Era si sale a sinistra per via San Michele. Poco dopo la strada si fa sterrata e pianeggiante e conduce alla Chiesa di Gaino¹ (punto panoramico). Da notare la scritta romana² posta sotto il campanile della vecchia chiesa. Si scende per una stradina ciottolata e dopo circa 50 mt si gira a sinistra per un sentiero sterrato che porta sulla strada comunale. Si percorre a sinistra per circa 50 mt, per poi ridiscendere a sinistra per una stradina cementata che porta alla sottostante strada comunale asfaltata. Dopo circa 100mt, all’incrocio con via San Michele si scende a destra e poco dopo (circa 30 mt) si gira a destra per un sentiero stretto tra due muri fino al trittico pittorico sulla strada comunale. Oltrepassata la strada si prosegue scendendo per via Firenze fino  all’incrocio, dove mantenendo la destra se si scende prima per Via Firenze e poi per la strada vicinale Piè Costa, fra lussureggianti ulivi, lungo un sentiero panoramico di grande suggestione fino all’incrocio di via Trento che si imbocca a sinistra fino a Piazza Caduti.

¹ Chiesa parrocchiale dedicata a S.Michele Arcangelo, costruita nel XVII secolo e  terminata agli  inizi del XVIII.
² Frammento di lapide romana che ricorda gli imperatori Antonio Pio ed Adriano (anni 117-160).